酒醒香销愁不胜，如何更向落花行。去年高摘斗轻盈。
夜雨几番销瘦了，繁华如梦总无凭。人间何处问多情。
北宋天圣八年（公元1030年），出生。
北宋宝元元年（公元1038年），9岁，随父亲江华（湖南永州）任职，母亲和舅舅陈孝若同行。
北宋宝元二年（公元1039年），10岁，父母相继去世，母亲卒于江华，父亲卒于衡州（湖南衡阳）。之后，迁山东省东平外祖父母家居住、上学。
北宋皇祐元年（公元1049年），20岁，郓州（山东郓城）生活。一边读书，一边云游山川，寻觅知音，广交友朋。
北宋嘉祐三年（公元1058年），29岁，在荆州结识名僧文莹。
北宋嘉祐四年（公元1059年），30岁中进士甲科，，同年五月任冀州南宫令。
北宋治平三年（公元1066年），37岁，任江陵观察推官。
北宋熙宁三年（公元1070年），41岁，四月由宰相韩琦推荐为馆阁校勘。
北宋熙宁四年（公元1071年），42岁，宋神宗、王安石君臣携手，立志革除弊政，变法图强，刘挚得到王安石赏识。二月任检正中书礼房公事。四月任监察御史里行。
北宋熙宁五年（公元1072年），43岁，因对新法持不同意见（挚主张渐变，反对暴变，他认为新法推行太快，民众不能迅速适应），被贬为衡州监管盐仓，遭贬后回郓州迁移祖坟。
北宋熙宁七年（公元1074年），45岁，任签书南京判官。
北宋熙宁十年（公元1077年），48岁，王安石出朝，退居江宁。刘挚回开封任同知太常礼院事，为元丰改制作准备。
北宋元丰元年（公元1078年），49岁，任集贤校理，开封府推官，改奉议郎。
北宋元丰五年（公元1082年），53岁，四月任尚书礼部郎中。八月以正旦使出使辽国。
北宋元丰六年（公元1083年），54岁，春，任右司郎中。四月被罢官归乡里。
北宋元丰七年（公元1084年），57岁，七月出知滑州（河南省滑县）。
北宋元丰八年（公元1085年），56岁，三月宋神宗病故，哲宗即位，高太后垂帘听政。四月刘挚自滑州诏为吏部郎中。六月由丞相司马光上疏进为秘书少监，不久再进为侍御史。
北宋元祐元年（公元1086年），57岁，二月擢升御使中丞。 九月司马光（元丰八年末任首辅）病逝。司马光死后，程颐（洛党）、苏轼（蜀党）、刘挚（朔党）三党抗衡，朔党取胜。十一月进位中大夫，尚书右丞。
北宋元祐二年（公元1087年），58岁，五月升为尚书左丞。
北宋元祐三年（公元1088年），59岁，四月升为中书侍郎。
北宋元祐四年（公元1089年），60岁，兼任门下侍郎。
北宋元祐六年（公元1091年），62岁，二月任太中大夫兼尚书右仆射兼中书侍郎。
北宋元祐七年（公元1092年），63岁，十一月遭郑雍、杨畏等弹劾，被贬为观文殿学士，出知郓州，移知青州（河北青县）。
北宋元祐八年（公元1093年），64岁，九月高太后病故，哲宗亲政，新法派主政，刘挚被贬黄州（湖北黄州），再贬光禄卿分司南京，蕲州（湖北蕲春）居住。
北宋元祐九年（一般称为绍圣元年,公元1094年），65岁，六月再贬黄州。被贬为光禄卿。
北宋绍圣四年（公元1097年），68岁，再贬鼎州（湖南常德）团练副使，新州（广东新兴）安置。十二月三日卒于贬所，年六十八。
南宋绍兴六年（公元1136年）五月，宋高宗追赠刘挚为太师。