酒醒香销愁不胜，如何更向落花行。去年高摘斗轻盈。
夜雨几番销瘦了，繁华如梦总无凭。人间何处问多情。
梁诗正，幼有异禀，五岁始能言，授以四五言诗，略上口，即能诵。长擅文学，偕同杭世骏、陈兆等六人结“月课诗社”，有《质韦集》行世。二十七岁，从院长万经读书敷文书院。雍正八年（1730）中探花，授翰林院编修。两年后梁诗正出任山东乡试主考官。雍正十一年，任会试同考官。第二年充上书房师傅，教授皇子，尚书房行走，日讲起居注官。不久任侍读。雍正十三年，梁诗正为翰林院侍讲学士，年底，丁母忧。
乾隆元年（1736），乾隆帝让梁诗正在京修书，南书房行走。乾隆三年（1738）任侍读学士，乾隆帝赐梁诗正在京宅邸。任顺天武举乡试正考官，又任内阁学士、经筵讲官。乾隆四年（1639）梁诗正历任刑部、户部右侍郎。次年，升为左侍郎。
乾隆六年（1741），梁诗正升任《皇清文颖》馆副总裁，户部侍郎。梁诗正上奏：“皇上虽然尽力为旗人生计着想，然而仍然免不了旗人穷困贫乏。原因是旗人增添人丁，与日俱增，而如果不能自己养活自己，想常靠官养是不可能的。所以，不屯田耕种是不行了。一方面，将闲散人等妥善安置在周边，使他们获得能自养的谋生之业，如：近京五百里地面及各省驻防地。另一方面，内地已无闲田，原来就有在黑龙江宁古塔等地，分驻旗人用来耕种的成议，只是未曾施行。而今尚可维持，若不早日施实，若干年后，户口达十倍，想凭有数的钱粮，是不够不断增长的粮饷需要的。想靠增加老百姓赋税，而国家也有财务需要，无多余钱财养这么多吃白食的闲人。京师无空余地。看来，只有将户口散列边屯，可享耕牧的便利。另外，绿营兵丁也可适当停止招募、减少冗员。现在各营、镇已数千、百名而不仅人多，而且多用名额每年持续不下，数十百万银两，大多充作兵饷。在雍正元年曾彻底清除这种弊病，近年来，份份增设，有虚有实，差别很大。现在应当酌定数量、去除空缺、停止募补。”
乾隆帝十分赞赏并采纳了他的意见。乾隆九年，梁诗正以侍郎，应赋御制诗。乾隆十年，梁诗正升为户部尚书。他奏陈：每年天下租赋只余二百余万两，应当节俭。慎勿兴土木之功、黩武之师，以维持盈余，保障国泰民安。乾隆十二年，梁诗正任《续文献通考》总裁。翌年，任兵部尚书。乾隆十四年，梁诗正晋升太子少师兼刑部尚书、翰林院掌院学士、协办大学士。乾隆十五年，充任吏部尚书、教习庶吉士。御史欧堪善上奏，弹劾梁诗正徇私包庇，说他徇师生情份，又说他包庇同乡，经查此二项，均无徇私实迹。还涉及他为两名京察人员引荐不当。乾隆帝认为这种小小徇情，非独梁诗正，举朝大臣恐怕也未尽绝。梁诗正被参劾，已经引为警惕，就可以了。同年，乾隆帝讯问四川学政朱荃情况，因为梁诗正答复为不清楚，而受累革职留任。乾隆十七年，因为父亲年迈，梁诗正乞归杭州，奉养老父，留在老父身边侍候。他返乡期间，潜心治学。
乾隆二十二年，乾隆帝南巡，梁诗正迎接圣驾，恩准他在家食俸禄。次年，他的父亲去世，丁忧在籍。不久，他先后代理工部、兵部尚书。乾隆二十四年，梁诗正充任顺天乡试正考官。翰林院掌院学士。乾隆二十八年，为东阁大学士兼吏部尚书，加太子太傅，一时朝廷巨篇，都出自他的手笔，他总裁《国史》、《文颖》、《续文献通考》各馆，相关文章体例大多由他确定。乾隆皇帝再一次在皇宫附近，赐他寓所。年底，梁诗正去世，年67岁。乾隆帝亲谕皇子祭奠，并赏银千两。赠太保，入贤良祠。赐祭葬，谥号文庄。乾隆二十九年，梁诗正灵柩归里。乾隆帝下谕旨，令沿途文武官弁在二十里内的亲赴治奠，并派人护送，直到平安抵达江南，以此表示优恤。乾隆三十二年，葬于浙江象山。
乾隆四十五年，梁诗正去世多年之后，皇帝还念念不忘梁诗正，御制诗怀旧时，将梁诗正作为五词臣之首。后来，梁诗正的长子梁同书，中举人，赐进士，官至翰林院侍读；次子梁敦书，官至兵部右侍郎。
据说，有梁诗正慧眼识侯嘉繙之事。侯嘉繙，台州（今浙江临海县）人，有才学，五十岁时，才拔贡，任县丞。一次，押解军饷到户部，管库的人有意勒索，不马上给他回执。侯嘉繙一时不知怎么办，正巧户部侍郎梁诗正见到了他的名字，说：“夷门也。”梁诗正的意思是说，侯嘉繙才如虢国时魏国的大梁夷门监侯嬴。说完，看看其他官员，又说：“尚书的祭文，诸君谦让不写，何不让侯嘉繙试试？“侯嘉繙到户部后堂拿起笔，铺好纸，不一会儿，写了一篇庄重美丽的骈体祭文。这时又有人让他再为诸司曹写一篇。侯嘉繙也不推辞，磨墨沾笔，又写了一篇四言韵文。堂上堂下的人啧啧称赞。那个管库的人见到此情况，已袖带回执，在门外等候侯嘉繙，准备把批文交给他。第二天，侯嘉繙便启程而归。清人戴璐记述此事时说：“今之解饷受累者多矣，有夷门之才则可以解饷，然赖文庄（梁诗正谥号）素知其人耳。”
梁诗正的文章近南丰（曾巩），诗骨苍秀。他也擅长书法。清人吴修在《昭代尺牍小传》称“诗正工书。”清人李元度《国朝先正事略》书中说到梁诗正的书法：“公书初学柳成宫（柳公权），继参文（征明）、赵（孟頫），晚师颜（真卿）、李（北海）。”清人王昶在《春融堂集》中评梁诗正书法：“公常言，往在上书房为高宗作擘窠大字，适宪皇驾至，诸臣鹄立以俟，宪皇命作书，墨渍於袖，又命高宗拽之。”另据传，梁诗正与张照曾共同为乾隆帝联句《澄海楼联句》。《诗话》称赞梁诗正的应制诗“庄雅雍容，自然合节，情文相生之妙。专家苦吟不过如是。”“公（梁诗正）则以稳惬胜。枚速马工，各擅能事。”
梁诗正长期修撰官书。乾隆十五年主修《钦定叶韵汇辑》十卷。乾隆十六年，主修《西清古鉴》四十卷，附《钱录》十六卷。后续《西清续鉴》二编，各二十卷。乾隆十七年，奉命修《西湖志纂》十五卷，还曾参与编撰《石渠宝籍》、《秘殿珠林》。此外，梁诗正将与乾隆帝奉和的诗作集，《恭和御制太液冰嬉元韵》。